在欧冠七十多年的历史里，拿5次甚至6次欧冠的球星不在少数，代表两支不同球队捧杯的球员也能数出一长串，但能先后代表三家不同俱乐部拿下欧冠冠军的，至今只有西多夫一人，这个纪录已经保持了二十多年，至今没人能打破。C罗手握5座欧冠，克罗斯更是狂揽6座，冠军总数都远超西多夫，却都只在两家俱乐部完成捧杯；而西多夫的4座欧冠分别来自阿贾克斯、皇马和AC米兰，横跨荷甲、西甲、意甲三大联赛，更夸张的是这四场决赛他全部首发出战，是实打实的夺冠核心，不是蹭冠军的边缘角色。
西多夫的第一座欧冠来得早得惊人，94/95赛季他才19岁，就已经是那支传奇阿贾克斯的绝对主力，荷甲34轮全勤，欧冠也出战11场。那支青年军汇聚了范德萨、里杰卡尔德、戴维斯、奥维马斯、克鲁伊维特一众日后的巨星，整个赛季联赛和欧冠双线保持不败，小组赛和决赛三次对阵卫冕冠军AC米兰，居然全部完成零封，硬生生把当时如日中天的米兰拉下马，这个冠军的含金量放到现在都让人咋舌。
1995年夏天西多夫离开阿贾克斯转战意甲，一年后就加盟皇马，97/98赛季皇马西甲只排第四，却在欧冠一路杀进决赛，面对拥有齐达内、皮耶罗、因扎吉的尤文图斯，22岁的西多夫和雷东多、卡伦布组成铁三角中场，最终凭借米贾托维奇的进球1比0拿下胜利，终结了皇马长达32年的欧冠冠军荒。不到24岁，西多夫就已经手握两家俱乐部的欧冠冠军，当时不少球迷都觉得这已经是他生涯的天花板。
真正让他成为历史独一份的，是在AC米兰完成的第三冠。2002年他和国际米兰的科科互换东家，这笔当时没人看好的交易，直接催生了米兰的黄金中场组合。02/03赛季西多夫彻底从靠冲击力踢球的愣头青，蜕变成能控球调度的中场大师，欧冠决赛和尤文鏖战120分钟0比0，点球大战里他罚失点球，好在迪达神勇扑出对方三粒点球，舍甫琴科一击致命，米兰成功夺冠，27岁的西多夫就此成为史上第一位代表三家不同俱乐部拿下欧冠的球员。06/07赛季他更是在对阵拜仁、曼联的关键战里接连贡献传射，帮助米兰在决赛复仇利物浦，拿下个人第四座欧冠。
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